Τα φυτά είναι η αρωματοποιία της φύσης

by Angelika Börsch-Haubold

ΑΓΟΡΑ ΠΙΣΤΟΠΟΙΗΜΕΝΩΝ ΑΙΘΕΡΙΩΝ ΕΛΑΙΩΝ ΚΛΙΚ ΕΔΩ

Αναγνωρίζοντας τα αρώματα στον Αρωματοποιό.

Ο αισθητήριος ιστός, που ονομάζεται οσφρητικό επιθήλιο είναι μία βλεννώδης μεμβράνη που καλύπτει το επάνω μέρος της ρινικής κοιλότητας. Οι οσμές φθάνουν στην περιοχή (περίπου 7 cm μακριά από τα ρουθούνια) στον αέρα που αναπνέουμε ˙ αν  κάτι μυρίζει απαλά, ανασαίνουμε δύο ή τρεις φορές περισσότερο, οδηγώντας πιο πολύ αέρα και άρωμα στην αισθητήρια μεμβράνη. Εκεί τα μόρια διαλύονται στη βλέννα και μετά συνδέονται στους οσφρητικούς υποδοχείς, που εκφράζονται στην πλασματική μεμβράνη των αισθητήριων κυττάρων. Τα κύτταρα στέλνουν νευρικά ερεθίσματα στον εγκέφαλό μας, που μαθαίνει να συσχετίζει τη μυρωδιά με την πηγή προέλευσης (όπως ένα τριαντάφυλλο), μας επιτρέπει να την αναγνωρίζουμε ακόμη και όταν το αντικείμενο είναι κρυμμένο ( όπως όταν μπαίνουμε σ’ ένα σπίτι και καταλαβαίνουμε ότι ψήνεται ένα κέικ) ή την καταχωρεί στις άγνωστες (όπως όταν πηγαίνουμε για πρώτη φορά σ’ ένα εξωτικό εστιατόριο).

Παρόμοιες χημικές ιδιότητες –παρόμοιες μυρωδιές

Η κατηγοριοποίηση των οσμών σε περιορισμένο αριθμό διακριτών τάξεων δεν είναι τόσο εύκολη, όσο η αναγνώριση των βασικών γεύσεων (γλυκό, ξινό, αλμυρό και πικρό). Οι τυπικές μυρωδιές είναι το λουλουδάτο (γιασεμί), το πικάντικο (πιπερόριζα, πιπεριά), το φρουτώδες (οξικός-αιθύλ- εστέρας), το ρετσινοειδές  (ρετσίνι), το αηδιαστικό (κλούβιο αυγό), και το καυτερό (πίσσα). Το musk (μόσχος), η καμφορά, το αλλοιωμένο (ισοβαλερικό, βουτυρικό οξύ) και το καυστικό (μυρμηκικό οξύ, οξικό οξύ) προστίθενται συχνά στη λίστα. Συγκεντρώνοντας όλο και περισσότερα στοιχεία για τη χημική σύσταση, οι χαρακτηριστικές ομάδες των αρωματικών μορίων μπορούν να συνδυαστούν με συγκεκριμένες οσμές. (Πίνακας 1). Οι οσμές των n-αλειφατικών αλκοολών, για παράδειγμα, ποικίλουν από τα βότανα, το τριαντάφυλλο και το ξύλο στο πορτοκάλι. Αντίθετα, τα n– αλειφατικά οξέα έχουν οσμή λιπαρών, ξινών, χαλασμένων ή ιδρωμένων τροφών. Οι μυρωδιές των φρούτων είναι εστέρες μικρών αλειφατικών οργανικών οξέων και αλκοολών. Μικρές διαφορές στη χημική σύνθεση οδηγούν σε διακριτές οσμές, όπως το άρωμα ανανά του βουτυρικού-αιθύλ- εστέρα και το άρωμα ροδάκινου του βουτυρικού-πεντύλ- εστέρα. Οι οσμές των λαχανικών συχνά εξαρτώνται από τα οργανο-θειϊκά συστατικά. Μια κυκλική δομή με άζωτο μπορεί να μυρίζει σαν τα ψητά ή ζυμωτά είδη διατροφής, ενώ οι αρωματικές αλκοόλες (φαινόλες) είναι συστατικά καπνιστών τροφών.

Τα περισσότερα από τα παραδείγματα του Πίνακα 1 έχουν επιλεγεί από διαφορετικά είδη τροφών, για να είναι πιο εύκολη η ανάδειξη των οσμών. Μπορείτε να διασκορπίσετε τυχαία, διάφορα είδη φυτών και τροφών πάνω σε μία μεγάλη επιφάνεια και να ζητήσετε από τους μαθητές να τα ομαδοποιήσουν ανάλογα με τη μυρωδιά τους (μπορείτε να βοηθήσετε, παρέχοντας τους όρους ‘λουλουδάτο’, ‘αλλοιωμένο’, φρουτώδες’, ‘φυτικό’, ‘πικάντικο’ και ‘καπνιστό’). Όταν οι μαθητές τελειώσουν, ζητήστε τους να συγκρίνουν τα αποτελέσματά τους με την χημική κατάταξη που δίνεται στον Πίνακα 1.

Φέρνοντας τα δομικά χαρακτηριστικά στο μυαλό, η επόμενη ερώτηση είναι πως μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε την οσμή για να ξεχωρίσουμε τις διαφορές στις λειτουργικές ομάδες, τα μεγέθη, και το ολικό σχήμα των μορίων. Σε πολλές φυσιολογικές διαδικασίες που συμβαίνουν στις κυτταρικές μεμβράνες, ένας υποδοχέας ενεργοποιείται, όταν ένα υπόστρωμα συνδεθεί στην εξωκυτταρική του περιοχή. Αυτή η αρχή συχνά απεικονίζεται σαν ένα κλειδί που ταιριάζει σε μια κλειδαριά- μόνο το σωστό κλειδί ανοίγει την αντίστοιχη κλειδαριά- καθώς και το αγκυροβολημένο υπόστρωμα έχει μεγάλη εξειδίκευση για τη δική του θέση υποδοχής πάνω στον υποδοχέα

Πίνακας 1: Ταξινόμηση των πτητικών οργανικών συστατικών με βάση τις χαρακτηριστικές τους ομάδες και τις χαρακτηριστικές οσμές

Χαρακτηριστική ομάδα	Πηγή	Παράδειγμα	Οσμή
Αλκοόλη -OH	Φυτά	Γερανιόλη, λιναλοόλη Μενθόλη Αρωματικές αλκοόλες > c3	Φρέσκο, φρουτώδες Μέντα Γλυκό ή καυστικό
Αλδεΰδη, κετόνη -CHO; >C=O	Λίπος Γαλακτοκομικά	Διακετύλιο	Σαν βούτυρο
Οξύ (C1-C12) -COOH	Τυρί	Μυρμηκικό Καπρινικό οξύ	Καυστικό Σαν κατσικίσιο γάλα
Εστέρας, λακτόνη -COOR	Διαλύτης ( αυτά τα χημικά χρησιμοποιούνται ως διαλύτες) Φρούτα	Οξικός αιθυλ εστέρας Βουτυρικός μεθύλ/αιθύλ εστέρας Αμυλ/βουτύλ εστέρας Βουτυρικός πεντύλ εστέρας	Κόλλα Ανανάς Μπανάνα Ροδάκινο
Πυραζόλια Αρωματικά =N-	Ψητές, μαγειρευτές, ζυμωτές τροφές	2-ισοβουτύλ-3-μεθοξυπυραζόλιο 2-ακετύλ-τετραυδρο-πυριδίνη	Καυτερά, Πράσινη πιπεριά Ποπ-κορν
Παράγωγα -S: αλειφατικά,αρωματικά	Λαχανικά	Διαλυλδισφουλφίδια 1,2-διθειολεν-4-καρβοξυλικό οξύd	Σκόρδο Σπαράγγια
Φαινόλες (μόνο-,πολύ-)	Καπνιστές τροφές	2-μεθοξυ-φαινόλη Κρεσόλη	Καπνός ξύλου Πίσσα

Υποδοχείς οσμών
Μερικά από τα πιο γοητευτικά χαρακτηριστικά της φυσιολογίας των οσμών ανακαλύφθηκαν από τους Linda Buck και Richard Axel, νικητές του βραβείου Νόμπελ το 2004. Σ’ αντίθεση με το απλό αλλά εξειδικευμένο μοντέλο κλειδιού-κλειδαριάς που κυβερνάει τη γεύση, η όσφρηση διακατέχεται από ένα σύνολο αισθητήριων κυττάρων. Ένας τύπος αρωματικών μορίων αντιδρά με περισσότερους από έναν τύπο υποδοχέων, και έτσι η συνολική αίσθηση σχηματίζεται από το συνδυασμό των ενεργών υποδοχέων. Όταν δοκίμασαν μία σειρά αλειφατικών n-αλκοολών σε μεμονωμένους νευρώνες ποντικών, ο Buck και οι συνεργάτες του ανακάλυψαν ότι ομάδες οσφρητικών νευρώνων ενεργοποιήθηκαν. Για παράδειγμα, η πεντανόλη ερέθισε ελάχιστα τον υποδοχέα S3 ˙η εξανόλη ενεργοποίησε δυνατά τους S3 και S25˙ η επτανόλη τους S3, S19 και S25˙ η οκτανόλη S18, S19, S41 and S51˙ και η ενανόλη τους S18, S19, S41, S51 και S83. Επομένως, μία οσμή αναγνωρίζεται εξειδικευμένα από πολλαπλούς οσφρητικούς υποδοχείς που εργάζονται σε συνδυασμό.

Ένα τέτοιο μοντέλο ενεργοποίησης υποδοχέων δημιουργεί  ένα μεγάλο ρεπερτόριο διακριτών οσμών. Επομένως, υπολογίζεται ότι μπορούμε να αναγνωρίσουμε περίπου χίλιες μυρωδιές και να διακρίνουμε περισσότερες μεταξύ μιας σειράς μεγέθους, με βάση την ηλικία μας, την εμπειρία και την φυσική ευαισθησία μας. Οι γλωσσολογική μας ικανότητα να ορίζουμε τις οσμές, όμως, βρίσκεται πολύ πίσω από την ικανότητα της μύτης μας να τις αναγνωρίζει. Για παράδειγμα, διαλυμένα αιθέρια έλαια ή απομονωμένα συστατικά που αντιπροσωπεύουν κάποιο άρωμα, εφαρμόζονται πάνω σε μια ταινία διηθητικού χαρτιού και τοποθετούνται σε ένα βιδωτό γυάλινο μπουκαλάκι (δείτε παρακάτω).

Μπορείτε να προσφέρετε στους μαθητές σας ρίγανη (1% καρβακρόλη σε προπυλενική γλυκόλη), τριαντάφυλλο (1% αιθέριο έλαιο σε αιθανόλη), λεμόνι (10% αιθέριο έλαιο σε αιθανόλη), κανέλλα (5% σιναμαλδεΰδη σε προπυλενική γλυκόλη), άρωμα κάποιου φρούτου (5% σε προπυλενική γλυκόλη), ή πικρά αμύγδαλα (1% βενζαλδεΰδη σε προπυλενική γλυκόλη) ως πείραμα. Κάθε μαθητής πρέπει να διαλέξει από μία λίστα 20 περίπου οσμών και καλείται να περιγράψει και να ορίσει τη μυρωδιά χωρίς τη βοήθεια του πίνακα.

Ένας ερασιτέχνης μπορεί σωστά να συνδυάσει μία οσμή με την πηγή της ή κάτι που την περιέχει, αλλά να μη μπορεί να αναγνωρίσει την επιφάνεια προέλευσης. Σε ένα μάθημα που δίδαξα πάνω στην αισθητική εκτίμηση της τροφής, μόνο οι μισοί από τους μαθητές αναγνώρισαν το άρωμα της ρίγανης ˙ το ένα τέταρτο από αυτούς το μπέρδεψαν με το θυμάρι ή τη μαντζουράνα, που είναι πολύ κοντινά βότανα ˙ και άλλοι αναγνώρισαν τη μυρωδιά ως δενδρολίβανο, βασιλικό και μαϊντανό, που είναι λιγότερο κοντινά βότανα με ξεχωριστές μυρωδιές. Παρόλα αυτά κάποιοι μαθητές σωστά συσχέτισαν την οσμή με ντοματόσουπα , την οποία μπορούμε να αρωματίσουμε με ρίγανη. Τα δύο τρίτα της τάξης αναγνώρισε την μυρωδιά των τριαντάφυλλων, μερικοί μαθητές την συσχέτισαν σωστά με παρόμοια λουλούδια όπως πασχαλιά, μελισσόχορτο ή με κολόνια, αλλά άλλοι λανθασμένα πρότειναν την μέντα, φάρμακα και καυτερά.

Σχεδόν όλοι οι μαθητές αναγνώρισαν τα πικραμύγδαλα, τη μέντα και τη κανέλα, αλλά απέτυχαν να ταυτοποιήσουν το φασκόμηλο και τον κορίανδρο. Όταν δόθηκαν οι λύσεις , κατευθείαν όλοι αναγνώρισαν τις μυρωδιές που πριν τους διέφυγαν, δείχνοντας ότι η οσφρητική μνήμη είναι πολύ καλύτερη από την ικανότητά μας να ορίσουμε τελικά μία μυρωδιά.

Μικρές αλλαγές στη χημική δομή-ξεχωριστές οσμές

Η καλή λειτουργία των υποδοχέων μας, μας επιτρέπει να ξεχωρίζουμε παρόμοια χημικά μόρια. Πολλά αρώματα προέρχονται από φυτά, των οποίων τα προϊόντα μπορούν να χρησιμοποιηθούν για να δείξουν, πώς οι μικρές διαφορές στη χημική δομή ενός αρωματικού δίνουν είτε εντελώς διαφορετικές μυρωδιές είτε τουλάχιστον διακριτές οσμές (δείτε τις αναπαριστάμενες δομές). Τα παραδείγματα ταξινομούνται με βάση τα ακόλουθα χημικά κριτήρια:

1. Μήκος ανθρακικής αλυσίδας : προσθέτοντας δύο μεθυλ-ομάδες (‑CH₂‑CH₂‑)στο αρωματικό της καρύδας, γ-εναλακτόνη, δίνει το άρωμα του βερίκοκου ˙ εισάγοντας  (‑CH=CH‑) στη βενζαλδεΰδη (πικραμύγδαλα), προκύπτει σιναμαλδεΰδη (κανέλλα).
2. EΑλλαγή χαρακτηριστικής ομάδας : αντικαθιστώντας την αλδεϋδομάδα της βανιλλίνης από (‑CH₂‑CH=CH₂) δίνει ευγενόλη, το άρωμα των γαρύφαλλων. Η αλκοόλη 1-βουτανόλη έχει καυστική μυρωδιά, ενώ το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ (βουτυρικό οξύ) μυρίζει σαν χαλασμένο βούτυρο ή εμετός.
3. Προσθήκη χαρακτηριστικής ομάδας : προσθήκη μιας μέθοξυ-ομάδας στη βενζαλδεΰδη αλλάζει τη μυρωδιά της από πικραμύγδαλου σε γλυκάνισου.
4. Θέση της χαρακτηριστικής ομάδας : η καρβακρόλη που έχει μία ομάδα –ΟΗ δίπλα σε μια μεθυλ ομάδα, μυρίζει σαν ρίγανη, ενώ η θυμόλη, που έχει μία ομάδα –ΟΗ δίπλα σε μία ομάδα ‑CH(CH₃)₂, μυρίζει σαν θυμάρι ˙ η 1-προπανόλη μυρίζει σαν αιθανόλη, ενώ η 2-προπανόλη έχει γλυκιά μυρωδιά (τα νούμερα μπροστά στις ονομασίες δείχνουν τη θέση του –ΟΗ).
5. Αλλαγή αλειφατικών και αρωματικών δακτυλίων: αντικατάσταση του δακτυλίου του βενζολίου της θυμόλης από κυκλοεξάνιο παράγει μενθόλη που μυρίζει εντελώς διαφορετικά.
6. Διαφορές στη στερεοχημεία : συνήθως, ένα εναντιομερές ενός χειρικού αρωματικού μορίου απελευθερώνει μία δυνατή μυρωδιά, ενώ του άλλου είναι απαλή. Εξαιρέσεις είναι η  (S)-(+)-καρβόνη (το αρωματικό συστατικό σπόρων του κύμινου) και η (R)-(–)-καρβόνη (δυόσμος). Το (S)-(–)-λιμονένιο μυρίζει σαν νέφτι (πεύκο) αλλά το (R)-(+)-λιμονένιο έχει την οσμή πορτοκαλιού.

Παρόλα αυτά υπάρχουν συστατικά που είναι άσχετα δομικά αλλά μυρίζουν παρόμοια. Το κυκλοοκτάνιο, η καμφορά και η 1,8-κινεόλη έχουν και τα τρία οσμή καμφοράς, ενώ το κυκλοοκτάνιο αποτελείται από έναν ισοκυκλικό δακτύλιο (C₈H₁₆) και η καμφορά και η 1,8-κινεόλη είναι και τα δύο δικυκλικά μόρια με χαρακτηριστική ομάδα που περιέχει οξυγόνο. Η γνωστή ‘πράσινη πινελιά’ των άγουρων φρούτων και λαχανικών, που προστίθεται στα καλλυντικά για μια αίσθηση φρεσκάδας, προέρχεται από μια ομάδα στενά συνδεδεμένων C6 αλδεϋδων (cis-3-εξενάλη: φρέσκες ντομάτες ˙ cis-2-εξενάλη: πράσινα μήλα ˙ trans-2-εξενάλη: πράσινο και μαύρο τσάι, φρέσκες ντομάτες). Με τον ίδιο τρόπο, η αλκοόλη cis-3-εξενόλη (φρεσκοκομμένο γρασίδι ), το C₉ αλδεΰδη 2-trans-6-cis-εναδιενάλη (φλούδα αγγουριού), μία αλδεΰδη συνδεδεμένη σε ένα δακτύλιο (λιγούστρο) και ακόμη μερικά πυραζόλια (2-προπύλ-3-μεθοξυπυραζόλιο: ποικιλία πιπεριάς ) έχουν αυτή την πράσινη πινελιά.

Δημοσιεύθηκε στο Science in School (http://www.scienceinschool.org)

ΑΓΟΡΑ ΠΙΣΤΟΠΟΙΗΜΕΝΩΝ ΑΙΘΕΡΙΩΝ ΕΛΑΙΩΝ ΚΛΙΚ ΕΔΩ